1. Chauffer le lait et l'eau jusqu'à ce qu'ils soient chauds (100 à 110 °F). Ajouter la levure et laisser reposer 5 minutes.
2. Mélanger 2 tasses de farine, le cacao, le sucre et le sel dans un grand bol mélangeur. Ajouter le mélange de levure, le beurre, les œufs et la vanille. Battre 2 minutes à vitesse moyenne. Ajouter suffisamment de farine restante pour former une pâte molle.
3. Pétrir sur une surface légèrement farinée pendant 6 à 8 minutes, jusqu'à ce que la pâte soit lisse et élastique. Façonner la pâte en boule et la placer dans un bol graissé, en la retournant une fois pour l'enrober. Couvrir le bol d'une pellicule de plastique vaporisée d'un aérosol antiadhésif. Réfrigérer pendant au moins 4 heures ou toute la nuit.
4. Dégazer la pâte. Abaisser la pâte en un rectangle de 16 x 12 pouces. Étendre le beurre uniformément sur la pâte. Fouetter ensemble le sucre, la cassonade et la cannelle. Saupoudrer uniformément le mélange sur le beurre suivi des pépites de chocolat.
5. Rouler la pâte en serrant bien, en commençant par le côté court. Pincez la couture pour sceller. Couper la pâte en 18 rouleaux de taille égale. Placer les rouleaux dans un moule graissé de 13 x 9 pouces et un moule graissé de 8 x 8 pouces. Couvrir et laisser lever jusqu'au double, environ 1 heure.
6. Cuire 20 à 25 minutes dans un four préchauffé à 375°F. Refroidir les moules sur une grille.
7. Mélanger le sucre en poudre, le beurre, le lait et la vanille dans un bol moyen jusqu'à consistance lisse. Répartir sur les rouleaux chauds.

Note de recette : la pâte sera plutôt molle et collante, et prendra un peu plus de temps pour rouler et couper les rouleaux.